2006年夏天，亨利经历了职业生涯最痛苦的两个月——先随阿森纳输掉欧冠决赛，再随法国队在世界杯决赛点球不敌意大利。
那年5月，阿森纳告别海布里球场的赛季以欧冠决赛收尾。亨利带领球队淘汰比利亚雷亚尔晋级，却在巴黎法兰西大球场被巴萨逆转。不到两个月后，他又站上世界杯决赛舞台，结果再次与冠军失之交臂。
"那届世界杯是我职业生涯的转折点，"亨利告诉FourFourTwo，"欧冠决赛失利后，又在世界杯决赛点球输球。我的世界杯记忆要么辉煌，要么惨痛。"他特别提到对巴西的四分之一决赛进球，"人们总是提起那个球。"
亨利的世界杯履历确实两极：1998年本土夺冠、2000年欧洲杯击败意大利捧杯，2006年却在柏林重复了对手的名字——只是这次输了。
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